杰克逊在上赛季被雷霆交易到活塞，在雷霆，他对自己的替补角色并不满意，因此主动提出的交易申请。在活塞他首发了27场比赛，场均可以得到17.6分9.2助攻4.7篮板的数据，包括曾连续3场比赛砍下26+，可以说是证明了自己的能力。

　　杰克逊的新秀合同在今夏结束，他也成了受限自由球员。杰克逊显然是冲着大合同去的，去年他就拒绝了雷霆开出的4年4800万报价。今夏自由球员的身价水涨船高，杰克逊也终于为自己争取到了梦寐以求的大合同。

　　活塞如此大手笔还是令不少专家感到惊讶，也有记者调侃称：“谁能想到杰克逊的保障合同价格会跟阿尔德里奇一样？！”

　　但活塞看中的显然是24岁的杰克逊的前景。他在活塞首发的比赛中已经打出了全明星级的数据，虽然他从未进过全明星或者最佳阵容，但假如被委以重任，他是有打出爆发表现的潜力的。

　　在今年3月份，杰克逊就曾表态希望与活塞续约，并表示自己能与肯塔维厄斯-考德威尔-波普成为“联盟最佳后场搭档”。他说：“我们知道我们还有很长的一段路要走。但是我们还很年轻，我们有机会做到。”

　　活塞也非常重视杰克逊，主帅兼总裁斯坦-范甘迪就曾表示，杰克逊没有与其他任何球队谈合同，活塞愿意很快与他会面，商讨续约问题。杰克逊现身观战活塞的夏季联赛令大范相当开心，还称：“这说明他愿意留在这里。”