Trevor Lane 与 Donnie Freeman 等人做客播客节目《The Basketball Bulletin》，围绕伦纳德和猛龙完成续约一事，探讨了这名球星后续的职业生涯走向。

　　Trevor Lane 表示，这份续约基本预示伦纳德的剩余球员时光大概率将在多伦多度过。当然联盟世事难料，就像詹姆斯即将开启自己 42 岁赛季，一切都存在变数。但按照目前的态势来看，伦纳德很有可能会在 38 岁迎来职业生涯终点。当然也不排除届时他依旧状态火热，继续征战赛场的可能性，可大方向上，今后的伦纳德基本就是猛龙的一员。

　　Keith Smith 对此观点表示认同。他提到，合同之中设置了球员选项，如果伦纳德身体状况良好，他可以选择跳出，再续一到两份短约锁定保障薪资。不过与此同时，他也有很高概率直接执行球员选项，走完这份合约之后直接宣布退役。

　　Keith Smith 认为，詹姆斯能够维持如此漫长的职业生涯属于罕见的身体奇迹，很难复制。反观伦纳德多年来饱受伤病折磨，想要像老詹一样打到接近四十岁，现实难度很大。而且从心态层面，伦纳德或许已经觉得自己完成了职业生涯主要目标。

　　回顾过往，马刺与猛龙都曾是他的重要站点，但两次离开时的口碑都不算理想。如今重回多伦多，或许他希望换一种方式，给自己的职业生涯写下积极结局。猛龙球迷群体十分热情，伦纳德也能感受到这份善意，因此他想要身披猛龙战袍，体面地走完自己球员生涯的最后旅程。