读高中一年级的时候，隆多才打了那个赛季的一半比赛，就被学校停赛了，因为他上学迟到，缺席训练，擅自离开自修教室。篮球队教练道格·毕比觉得自己完全看不懂这是个怎样的孩子，“我甚至不知道今天来训练的是哪一个拉简·隆多，或者说，不知道他今天打算展现自己的哪一面。”毕比教练回忆起当年的情形说道。他找到隆多，想和这个明星级的控球后卫谈谈，但最终，他决定用“体罚”的方式让隆多尝尝犯错的滋味，但这并没有让隆多印象深刻。最终，毕比只找到一招来“对付”他，一旦隆多对训练和比赛漫不经心或者不够努力，就让他在场边坐冷板凳。只有这一招，让天生热爱与人竞争的隆多感到难受。

　　回想起以前的那些事情，隆多说：“我的确需要那样(对待)。”他明白，在自己可以带领凯尔特人迈向更高的境界之前，需要有人先把他“逼”上一个全新的境界。

　　“毕比教练和我一开始相处得并不融洽。”隆多说，“他总是把我逼得很紧，那个时候我并不是真的很在乎篮球，所以我心里总是在想，‘为什么你要逼我这么紧，或者让我成为我不可能成为的人？’现在想起来，我猜他是看到了我身上的某些东西，但我自己完全没有意识到这一点。”

　　到了第二年，隆多因为犯错而被教练停赛的场次开始变少，等升到三年级的时候，他已经是学校里的模范学生球员了。隆多因此引起了有着“高中生篮球运动员工厂”之称的奥克山学院的注意，于是，在他高中三年级的时候，就搬去了奥克山。