史蒂芬森成名于步行者，尽管只是2010年选秀大会的总第40顺位新秀，但步行者总裁拉里-伯德对于史蒂芬森的潜力很是看好，事实证明“大鸟”慧眼识珠。2013-14赛季，史蒂芬森在步行者打出了最好的一个赛季，该赛季他在场均35.3分钟的上场时间里交出13.8分、7.2个篮板、4.6次助攻的全面成绩单。

　　但是赛季结束后，史蒂芬森没有和步行者续约，而是选择和黄蜂队达成了一份为期三年，总价值2700万美元的合约。来到夏洛特的史蒂芬森再也没能打出在步行者的出色表现。

　　2014-15赛季至2015-16赛季，史蒂芬森分别为黄蜂、快船和灰熊打球，上赛季他总共为快船和灰熊两支球队出战了69场常规赛，其中13场以先发身份登场，场均得到8.3分、3.2个篮板、1.9次助攻。

　　在被送到伤兵满营的灰熊后，史蒂芬森得到了足够的表现机会，在26场常规赛里场均拿下14.2分、4.4个篮板、2.8次助攻。然而，这样的比赛表现仍不足以打动灰熊，孟菲斯人并没有选择执行史蒂芬森最后一年合同中价值940万美元的球队选项，自此他成为了一名自由球员。

　　而史蒂芬森的新东家鹈鹕队目前急需一位具备控球能力的球员坐镇，泰瑞克-埃文斯目前饱受伤病困扰，而霍勒迪因为要照顾怀孕且脑部被查出肿瘤的妻子，而选择新赛季无限期休战，某种程度上这将带给史蒂芬森机会。