2008年夏天，皮尔斯和加内特、雷-阿伦合作的首个赛季就帮助凯尔特人夺冠，他们的成功也被看作NBA“三巨头时代”的开端。不过皮尔斯在最近透露，在三巨头成型前一年，他已经向球队申请离开，并且把小牛（现独行侠）视作他职业生涯的下一站，因为他可以帮助刚刚遭遇黑八的诺维茨基。

　　“大家都不知道，我几乎要离开波士顿了。”皮尔斯在最近的一档节目中回忆道，“那是在我们得到KG的前一年，当时杜兰特还在大学打球，我们球队经历了18连败。你知道，当时我正处于生涯巅峰，所以我跟球队股东进行了一次会谈，跟他们表示：‘我们弱爆了。’”

　　“我说得很直接——我们弱爆了。在我的巅峰期，我们不断地输球，连季后赛都没有进。我当时想的是：‘你们应该交易我，摆烂一年后选杜兰特，开始重建。’”

　　在被问到当时打算的下一站是哪里时，皮尔斯回答也很有意思：“大家都不知道，其实我想要去达拉斯，跟德克一起。他们当时刚刚经历了痛苦的一年（被勇士黑八），我想我要过去帮助他们重返巅峰，这是一个非常好的理由——我能帮助这支球队。”

　　不过一切并没有像皮尔斯想象的那样，当年凯尔特人只抽中5号签，无缘杜兰特，不过他们另辟蹊径，先换来了雷-阿伦，之后又交易来加内特，球队面目焕然一新，触底反弹的凯尔特人在一年后夺冠。而皮尔斯提到的其他人也都收获了好的结局：诺维茨基在MVP赛季被黑八后，于2011年带领球队夺冠，而杜兰特则在日后成长为超级球星，并且两次夺得FMVP。