15-16赛季末，密尔沃基雄鹿在工资帽飙升之前，与米德尔顿签下一份平均年薪约1400万美元的合同。这一份性价比价极高的合同，有助于雄鹿在未来保留米德尔顿、阿德托昆博和贾巴里-帕克三位核心。

　　伤病依旧是雄鹿最大的敌人，去年9月米德尔顿接受手术修复腿筋后，29场比赛场均得到14.7分，3.4助攻和43.3%的三分球命中率。而休赛季，一个完整的训练营和长达数月的夏季，足够米德尔顿有进一步的提升。帕克受伤前和字母哥有着非常好的化学反应，场均20.1分，49%的投篮命中率，三分线外竟也达到36.5%的命中率，他同样仅有22岁，还有时间去让自己变得更强壮去抵御伤病。