在第二次退役之后，乔丹开始转战商界，意图效仿魔术师买下球队的部分股份以成为小股东。一开始乔丹本想入股老东家公牛，但在第二次退役之前，乔丹与公牛的管理层产生了矛盾，因此他只能转而选择华盛顿奇才。来到奇才的乔丹，不仅是球队的股东，而且还是球队的篮球运营总裁，乔丹想要拥有一支球队的计划成功迈出了第一步。

　　乔丹在管理层任职后的一个操作，让他逐渐从神坛走下变为凡人，那就是选中了被誉为“历史最水状元”的夸梅-布朗。新秀赛季场均仅为4.5分和3.5个篮板，生涯场均也只有6.6分和5.5个篮板。虽然那一年的新秀平均水平不高，但在布朗后面仍然有钱德勒、大加、杰森-理查德森等后来的明星球员。

　　同时乔丹的入股并没有给萎靡的华盛顿特区的球市带来太大转机，因为球迷们发现，买票进入球场并没有机会看到“篮球之神”，只能看着乔丹身着西装远远地坐在顶层包厢里抽雪茄。同时媒体对新一代球星的吹捧让乔丹再度萌生复出的想法，不仅出于商业上的考虑拯救奇才的球市，更是为了证明自己宝刀未老。

　　但根据联盟规定，在联盟中现役的球员不能拥有球队的股份，因此乔丹要想复出必须先将股份出让。其实历史上早就有类似的先例。1995-96赛季湖人的名宿“魔术师”约翰逊也曾经短暂复出，他与老板巴斯事先达成约定，先把股份卖给巴斯，到了退役时魔术师可以用原价再把股份购回。

　　因此乔丹也与奇才的老板波林也签署了出让股份的书面合同。事实证明乔丹的号召力确实强大，在复出之后奇才的球票销量立即逆势上扬。然而奇才队成绩依然无法提高的时候，波林露出了生意人的嘴脸，二人的矛盾终于走上了台面，波林的独断似乎超越了所有人的想象，将乔丹彻底踢出奇才，也让乔丹知道了老板和股东之间的巨大差异，坚定了他掌管一支球队的信念。

　　首次商业试水失败之后，乔丹再次以球队股东的身份出现已经来到了2006年。这一次他的目标是母校所在北卡州的夏洛特山猫。当时的山猫战绩一直欠佳，球队经营也迟迟没能走上正轨，大老板约翰逊组建地区体育网的计划在第一年就宣告流产，巨大的经济压力和亏损很可能让约翰逊产生转手山猫的想法。乔丹也想用自己在北卡罗来纳州的巨大号召力，来再一次挽救球市。

　　这一次，乔丹终于赌对了。之前连年亏损的山猫逐渐*，战绩也有所起色，终于在2009-10赛季以44胜38负的战绩队史首次杀入季后赛。同年，乔丹正式完成了对夏洛特山猫的多数股权的收购计划，终于圆了自己做球队大老板的梦。

　　2014年夏洛特山猫更名为当地人更为熟悉的夏洛特黄蜂，这一步棋在现在看来是无比正确的决定。仅仅去年，黄蜂的市值就增长了35%。2010年乔丹收购球队时只花了1.75亿美元，如今将近10年过去了，黄蜂的市值已经突破10亿，乔丹的个人身价也已经达到了16.5亿美元。在福布斯排行榜上，乔丹排名世界第1361位，可以说是彻底完成了由球员到商人的华丽转型，而本届在夏洛特举行的全明星赛，正是给乔丹56岁生日的最好礼物。